Miasto Olesno powstało i rozwijało się w średniowieczu na skrzyżowaniu dwóch ważnych szlaków handlowych:
szlaku bursztynowego biegnącego przez Olesno i Kalisz z południa Europy nad Bałtyk
szlaku królewskiego biegnącego z zachodu Europy przez Wrocław i Olesno nad Morze Czarne.
Pierwszy dokument źródłowy o Oleśnie pochodzi z 1226r. - jest to dokument sporządzony na polecenie księcia opolskiego Kazimierza I przez biskupa wrocławskiego Wawrzyńca. Mowa w nim jest o założeniu w Oleśnie kościoła św. Michała. W tym czasie istniała tu będąca źródłem dochodów komora celna, kościół i osada. Ufundowanie kościoła oraz istniejąca komora celna mogą potwierdzać, że Olesno w tym czasie było siedzibą kasztelana.
Znakomity oleśnianin Józef Lompa (1797 – 1863) w swej kronice miasta Olesna (Historyczne zdarzenia w mieście Oleśnie Śl. 1208 – 1855) za początek miasta Olesna przyjął datę 1208r., kiedy to książę wrocławski Henryk Brodaty, małżonek świętej Jadwigi Śląskiej zbudował umocniony zamek myśliwski, który to miejsce pograniczne miał bronić przed napadami Tatarów. Rozwijające się miasto (mury obronne, wzrost liczby mieszkańców, liczne cechy, kościół, kontakty handlowe) posiadało także określony prawem majątek ziemski, który był powiększony przez zakupy od właścicieli poszczególnych wiosek i posiadłości. Tym sposobem Olesno zakupiło w 1482r. część Grodziska, a całkowicie wioska przeszła na własność miasta w 1548r. Jak podaje Lompa „oleśnianie otrzymali Grodzisko w 1548r. bez podania ceny kupna od Jana Proskowskiego jako majątek kasy miejskiej, w niedzielę przed Nawiedzeniem Marii Panny” tj. w maju. Dzięki tym zakupom miasto uzyskało w rejonie Wysokiej i Grodziska 1833 morgi ziemi.